Ông Robert từng là phó chủ tịch điều hành của tập đoàn Trump, đảm nhiệm việc điều hành chuỗi sòng bài của tập đoàn này tại thành phố Atlantic, bang New Jersey. Ông là một trong 4 anh chị em của Tổng thống Trump, bao gồm người anh trai quá cố Fred Trump, Jr.