Căn biệt thự được mệnh danh là “Nhà Trắng mùa đông” vì đây là nơi mà vị cựu tổng thống Mỹ và gia đình thường đến nghỉ dưỡng vào mùa đông. Ông Joseph F. Kennedy - bố của Tổng thống Kennedy, mua bất động sản này vào năm 1933 với giá 120.000 USD, đồng thời chi thêm tiền để sở hữu khu đất bên cạnh nhằm xây dựng một tòa nhà để xe 2 tầng, sân tennis và khu vực thư giãn bên hồ bơi. Dòng họ Kennedy sở hữu biệt thự từ đó cho đến năm 1995. Biệt thự được cho là biểu tượng lịch sử của nước Mỹ khi gắn liền với tên tuổi của gia tộc Kennedy - một trong những dòng tộc danh giá nhất trong chính trường Mỹ.
Ngôi nhà mang phong cách kiến trúc Địa Trung Hải truyền thống, được hoàn thiện vào năm 1925, có diện tích hơn 1.400m2 với 11 phòng ngủ và 15 phòng tắm. Đây được cho là nơi cựu Tổng thống Kennedy từng nhiều lần họp bàn vấn đề chính trị với các quan chức chính phủ và cũng là nơi ông sinh sống trong những ngày cuối đời trước khi bị ám sát ở Dallas, Texas năm 1963. Trong suốt những năm qua, biệt thự đã trải qua nhiều thay đổi lớn nhỏ nhưng vẫn đảm bảo duy trì cấu trúc ban đầu của ngôi nhà. Ngoài việc mở rộng khu vực sinh hoạt chung, bể bơi và sân tennis mới, biệt thự cũng được trang bị thêm thiết bị chiếu sáng hiện tại, ốp lại sàn nhà bếp và sảnh chờ bằng gạch được thiết kế riêng. Biệt thự nằm sát bờ biển với tầm nhìn ngoạn mục ra khung cảnh đại dương bao la. Phòng khách thoáng đãng, tràn ngập ánh sáng tự nhiên nhờ vào những khung cửa kính cỡ lớn mở ra không gian sân vườn. Điểm nhấn của căn phòng này là trần nhà bằng gỗ độc đáo và bộ sofa bằng mây. Ngoài ra, căn phòng còn có lò sưởi và quầy bar riêng. Không gian sinh hoạt chung rộng rãi với trần nhà ốp gỗ, cách bài trí mang hơi hướng đồng quê cùng những tông màu sặc sỡ, bắt mắt để tạo cảm giác gần gũi và thú vị. Nhà bếp rộng lớn, rực rỡ với gam màu vàng, điểm xuyết thêm những tấm thảm trang trí. Không gian này được trang bị các công cụ nấu nướng cao cấp và được tích hợp với một kho chứa đồ, dự trữ lương thực. Phòng ăn trang nhã, thanh lịch, được trang hoàng bởi hàng loạt nội thất cầu kỳ, mang những đường nét cổ điển. Phòng ngủ chính sang trọng với nhiều đồ nội thất tinh xảo, được kết nối trực tiếp với một ban công để gia chủ thoải mái ngắm cảnh. Hồ bơi ngoài trời cỡ lớn được bao quanh bởi những cây cọ và hàng ghế tắm nắng, xa xa là bãi biển. Sân tennis phục vụ nhu cầu giải trí của gia chủ. Khu vực ăn uống, nghỉ ngơi rợp bóng cây xanh trong sân vườn.