Trước khi kết hôn với Tom Brady, siêu mẫu Gisele Bundchen đã hẹn hò với Leo trong 5 năm. Cặp đôi kết thúc mối quan hệ vào năm 2005. "Chúng tôi không có ý định trở thành bạn trai và bạn gái, nhưng tôi vô cùng tôn trọng anh ấy và tôi chúc anh ấy những điều tốt đẹp nhất", Gisele nói với Vanity Fair vào năm 2009.