Tony Romo và Jessica Simpson đã hẹn hò gần 8 tháng nay. Tony là mối quan hệ “đứng đắn” gần đây nhất của Jess sau khi cô và nam ca sĩ John Mayer chia tay. Tháng 6 vừa rồi, có nhiều nguồn tin cho rằng, cặp đôi Jess và Tony đã nói lời chia tay, song, vào đám cưới của em gái Jessica Simpson, Tony đã xuất hiện và rất thân mật với người yêu.
Bố mẹ Tony Romo rất ngạc nhiên trước sự xuất hiện của Jessica Simpson tại cửa hàng Olive Garden, Janesville, Wisc - một cửa hàng khá bình dân. Jess tỏ ra rất thân thiết và vui vẻ, cô liên tục hỏi thăm bố mẹ Tomy và quan tâm tới mọi người.
Jessica Simpson còn khéo léo chọn một bộ đồ rất giản dị, với áo phông quần jeans, để không biến mình thành người nổi trội trong cửa hàng. Quan trọng hơn, với "style" ăn mặc này, Jessica Simpson trông thật đẹp đôi với Tomy Romo.