Bossy nói về một người phụ nữ mạnh mẽ, tự tin và luôn cố gắng đạt được những gì mình muốn. Ca khúc này có lẽ sẽ là video clip đầu tiên trong album thứ ba của Lilo, dự kiến phát hành vào mùa thu năm nay.
Tâm sự với tạp chí People, Ne-Yo nói về Bossy: “Tôi viết ca khúc này cho cô ấy. Bạn có thể nhận ra rằng, khi Lilo tập trung làm bất kỳ việc gì, trông cô ấy thật cuốn hút, mạnh mẽ và quả quyết. Chúng tôi tin tưởng rằng, Bossy là một ca khúc thích hợp với tính cách và chất giọng của Lilo”.
Đặc biệt, Ne-Yo cũng tin tưởng, Bossy sẽ đánh dấu sự trở lại ấn tượng và thành công của nữ ca sĩ trẻ này. Đoạn điệp khúc của Bossy có đoạn: “Tôi có vẻ hống hách. Nhưng tôi thích như vậy, tôi thực sự thích như vậy”.